資格を持っていると転職に優位？！

転職について２７歳事務職の女です。
数年前から転職を考えています。
私が入社してから、1年８ヶ月で、７人居た職員（男４女３）が現在４人（男３女１）になりました。
３年前までは、高卒の新人が２回入社しました１人目（1年半）は派手すぎで、２人目（１年）は人付き合いが出来ない、電話応対・接客・お茶汲みなど基本的な事が全く出来ない子で、それぞれ辞めていきました。
（2人目は解雇のようなものでした）会社の仕組み上、取引先や得意先との関係が難しい所なので、その後１人は女性を入れると言いながら入れてもらえず女１人で頑張っています。
要領が良いか、社会人としての基本的な人付き合いや常識が身についていないと続かない職場だと思います。
また、２ヶ月ほど前に、男性１人が個人の仕事に対する姿勢の問題で社内の空気が最悪です。
さらには、再来年５月あたりまでは何とか現状維持が可能かと思いますが、その後はトップの交代・上司の総入替などで、全てにおいて今より厳しくなることは確実です。
転職を考えている理由は、独身で結婚することは到底考えておらず、生活していくには勤続８年が終わり9年目に入るが給料が少ないこと（手取り約１３万あるかないか）とこれから先、続けていくには益々不景気になる事は確実なこと、上司の入替後に不安がある、キャリアアップし、技術を身に付けたい事、何事も女1人でやるには限界になった事です。
先日１番信頼できる上司に相談しましたが、パート社員を入れるから、続けてみないかとの返事でした。
年齢的にも転職するには最後だと思います。
しかし、今後生活していくには給料が上がる見込みがありません。
トップが替わると益々その可能性は少なくなり、逆に減給される方が強いかもしれません。
職場的には、大変良い環境だとは思いますが、今の上司が居なくなった後に続けるつもりはなく３年間女一人で頑張ってきて、今更、パートの人を入れてもらうより、後を任せられるような人を入れてもらってゆくゆくは（来年いっぱい位）退職したいと言いましたが、どこに行っても一緒だと言われました。
引継ぎにも最低半年はかかると思います。
面接を受けるにも半年後にしか雇えないなら無理と言われそうでなかなか踏み込めません。
私としては今の上司がいる間に後任者を入れ、退職したいと考えています。
今の上司が居る間に退職した場合は若干の退職金（70万以上）は出ます。
やはり思い切って退職した方が今後良い方向へ向かうでしょうか？

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彼氏いない歴30年の友達ふたり彼氏が約30年いない友達が二人（AとB）います。
その二人の周りにも年齢＝彼氏いない歴の友達が何人もいます。
最近まで、「タイミングが合わないだけだね」「男は見る目がないんだなって思ってましたが、違うんですよね？
最近出会いがあり（ある会社関連のパーティー）、大阪出身の男の人と、上記の友人の１人（A）と3人でご飯を食べに行きましたが、終始上目線の発言に引いてしまいました（友達は千葉出身）。
男を交えて食べに行ったのは初めてだったので、そんな対応をとるとは正直思いませんでした。
男「関西のやつって東京と違う？
」A「ぜんっぜん違うね！！何言ってるかわかんないし何考えてるかわからない！！」男が過去の恋愛話を披露（わがまま女に振り回された可哀想な過去）を披露すると、A「住む世界が違うんだな～って感じ！！」などなど、その後も上目線でした。
彼が気を使ってくれ、初めの時点で名刺をくれたのですが、見た途端、「むりむりむりむり！！こういう会社はやだ！」自分は会社名も名乗ってなかったのに、会社名だけで彼を判断しました。
卑怯だと思います。
私はどんな仕事でも需要と供給があるからなりたつし、頑張って働いてるならいいじゃん！っていいましたが、だめでした。
信販会社でしたが、私は気にしないし、転職するかもしれないし、営業じゃなくて管理だからいいじゃんって言っても駄目でした。
上目線のひどい対応など、彼氏ができない理由がわかりました。
私は彼女を好きだったのですが、幻滅してしまいました。
その後、「どうして私は彼氏ができないんだろ～立ち止まってる暇はないのに！！」とメールが来たのです。
正直にいってやろうかと思ったのですが、私はへたれなので強くは言えませんでした。
また、Bは３０歳なのに１８時で家に帰っていきます。
次の日が仕事じゃなくても。。
門限もあるみたいですが、自分の意志だと思います。
男性と会ってても同じ。
そしてやっぱり、あの人は頼りない、面白くない、なんかやだみたいに言います。
自分は何さまなんだよ～って思います。
こういうひと周りにいますか？
AとBは同じ境遇の友達に囲まれて自分たちが正しい、可哀想と思ってるみたいです。
やっぱり恋人ができない人はそれなりに理由があるんでしょうか？